デートの服装では、時期のことでも違うし、どこへいくのか？条件によって自分と変わるのではないでしょうかね。
夏デートの服装は、そりゃ、春とは違いますしね、
要は、なんといってもTPOなんでしょうね。
個人的には、清潔をまず、第1に考える。
それと靴を新品にするのは、おすすめしません。靴擦れ、マメができたら、デートでこではないですからね。
あと、公園とかのアウトドアの場合は、ヒールのあるものよりもパンプスがいいと思いますね。
スカートよりも、パンツルックの方がいいでしょう。
カバンは、肩掛け式がベストですよね。